Kemudian Ali Topan bertemu dengan Anna Karenina (Lutesha) yaitu seorang anak dari keluarga penguasa bisnis properti. Mereka berdua tiba-tiba saling jatuh cinta, namun hubungannya tak berjalan mulus karena ditentang keras oleh orangtua Anna.
Anna merasa hidupnya dikekang harus mengikuti jalan kemauan orang tuanya, maka dari itu ia ingin hidup bebas seperti Ali Topan.
Mereka berdua berakhir untuk pergi berpetualang ke pulau Jawa Tengah untuk mencari kehidupan baru. Namun perjalanan mereka banyak lika-likunya karena harus dikejar-kejar oleh Boy (Axel Matthew Thomas) yang tidak menyukai Ali dan Anna untuk bersama.
Tak sampai situ, Ali Topan juga dituduh telah menjadi dalang kerusuhan yang terjadi di Warung Seni.
Lalu, bagaimana cerita Ali Topan dan Anna Karenina untuk mencari kebebasan dan keluar dari masalah hidup mereka.